Производные нитрофурана
1. 3-х членные. | |||||||||||
этиленоксид | этиленсульфид | этиленимин | |||||||||
2. 5-членные. | |||||||||||
фуран | тиофен | пиррол | |||||||||
3. 5-членные с несколькими гетероатомами. | |||||||||||
пиразол | имидазол | 1,3-тиазол | тиазолидин | оксазол-1,3 | |||||||
1,2,3-оксадиазол | 1,3,7-тиадиазол | 1,2,4-тиадиазол | 1,2,3,4-тетразол | ||||||||
4. 6-членные. | |||||||||||
α-пиран | g-пиран | тетра-гидропиран | пиридин | пиперидин | |||||||
5. 6-членные с несколькими гетероатомами. | |||||||||||
пиридазин | пиримидин | пиразин | пиперазин | 1,3,5-триазин | диоксин | ||||||
тиазин | оксазин | морфолин | |||||||||
7. 7-членные. | |||||||||||
азепин | 1,2-диазепин | ||||||||||
Подлинность :
1. В качестве групповой реакции на нитрофурановую группировку в молекулах данных соединений характерна реакция с растворами щелочей. Характер окраски зависит от строения заместителя в положении 2. У некоторых соединений она появляется лишь в сильно щелочной среде или при нагревании, у других – на холоду. Предполагают, что окраска обуславливается раскрытием фуранового цикла с образованием сильно окрашенного аниона:
2. Кроме того, для отличия одного препарат от другого рекомендуется реакция со спиртовым раствором щелочи в различных органических растворителях. Чаще всего берут ацетон или диметилформамид, в которых нитрофураны очень хорошо растворяются. В зависимости от концентрации испытуемого препарата в органическом растворителе и количества добавляемой щелочи окраски меняются в соответствии с характером каждого препарата.
3. Также групповая реакция – это образование аммиака при обработке их щелочных растворов цинковой пылью.
Na 2 CO 3 + HCl àCO 2
N 2 H 4 + N,N-диэтиламинобензальдегид à азокраситель (красный в H +).
4. Реакция серебряного зеркала.
2OH + восстановленная форма 2Ag¯ + окисленная форма - NH 4 + + 3NH 3 + H 2 O
5. С реактивом Фелинга:
Реактив – смесь равных объемов раствора Фелинга 1 (CuSO 4 + следов. H 2 SO 4 – прозрачная жидкость голубоватого цвета) и раствора Фелинга 2 (сеньетова соль – тартрат калия натрия в растворе щелочи).
Собственно реактив Фелинга – прозрачная жидкость ярко-синего цвета, комплекс соли меди (нижеприведенная формула – по Ильиной Татьяне Юрьевне; Трусов же Сергей Николаевич представляет себе комплекс меди с калия натрия тартратом несколько иначе – по его мнению, медь связывается по спиртовым гидроксилам только лишь с одной молекулой винной кислоты).
При добавлении альдегида и кипячении на водяной бане, выпадает осадок красно-бурого цвета.
Альдегид + комплекс Фелинга + KOH + 3NaOH CuOH + кислая Калиевая соль винной кислоты + кислая Натриевая соль винной кислоты + кислота из альдегида + 2H 2 O
2CuOH à Cu 2 O + H 2 O
Гидроксид меди 1 – желтоватого цвета, очень неустойчив и быстро разлагается до кирпично-красного оксида.
6. С реактивом Несслера:
RCHO + K 2 + 3KOH à Hg¯ + RCOOK + 4KI + 2H 2 O
7. В качестве специфичных реакций для препаратов нитрофуранового ряда можно использовать их способность образовывать в водных растворах окрашенные или малорастворимые комплексы с солями тяжелых металлов: СuSO 4 , AgNO 3 , Co(NO) 2 и др.
9. Можно использовать различные виды хроматографии и по значению Rf характеризовать каждый из препаратов.
Количественное определение :
1. Поскольку все препараты нитрофуранового ряда дают окрашенные растворы с растворами щелочей, в качестве общего метода из количественного определения можно применить колориметрические метода. Для этой цели из точной навески препарата готовят раствор, обрабатывают его 1н. раствором щелочи и через некоторое время измеряют оптическую плотность раствора на фотоэлектроколориметре. В тех же условиях определяют удельный показатель поглощения стандартного образца препарата и затем рассчитывают процентное содержание препарата по соответствующей формуле. Таким методом ГФ10 рекомендует определять фурадонин и фуразолидон (ГФ10 стр. 322).
2. Для препаратов имеющих в своей молекуле гидразиновую группировку, способную окисляться, рекомендуется йодометрический метод (например, фурацилин).
Обратная йодометрия в щелочной среде. Выделяется NH 2 -NH 2 , реагирует с I 2 /OH -
2NaIO + N 2 H 4 à N 2 +NaI + 2H 2 O
NaI +NaIO изб + H 2 SO 4 + H 2 0 à I 2 + Na 2 SO 4 + H 2 O
f=1/4. Аналогично для подобных препаратов можно применить и броматометрический метод.
3. По удельному показателю поглощения Е.
4. По стандартным растворам.
5. Методами хроматографии (ТСХ).
Применение : бактерицидные свойства широкого спектра действия фурацилин 1:5000 – полоскания промывание гнойных ран.
Хранение : в хорошо укупоренных банках из тёмного стекал, в прохладном, защищенном от света месте. По списку Б.
Furacilinum – Фурацилин.
5-Нитрофурфурола семикарбазон.
Описание : Желтый или зеленовато-желтый мелкокристаллический порошок горький на вкус.
Растворимость : Очень мало растворим в воде, мало - в спирте, растворим в щелочах.
Подлинность :
Фурацилин дает все реакции, характерные для препаратов нитрофуранового ряда (см. выше).
Для фурацилина описана реакция (нефармакопейная), отличающая его от всех других препаратов нитрофуранового ряда – это реакция с резорцином в солянокислой среде. При нагревании реакционной смеси и последующем подщелачивании наблюдается флуоресценция, которая усиливается при добавлении изоамилового спирта (химизм не надо).
Количественное определение :
Методом обратной йодометрии: навеску препарата растворяют воде при нагревании на водяной бане. Для лучшей растворимости добавляют натрия хлорид. Затем к определенному количеству данного раствора добавляют избыток титрованного раствора йода и 0,1 мл раствора NaOH.
Происходит окислительный распад гидразиновой группы до азота:
В щелочной среде йод может реагировать со щёлочью и давать гипойодиды:
I 2 + 2NaOH à NaI + NaIO + H 2 O
При добавлении серной кислоты выделяется йод, который вместе со взятым избытком титрованного раствора I 2 оттитровывается тиосульфатом натрия:
NaI +NaIO + H 2 SO 4 à I 2 + Na 2 SO 4 + H 2 O
I 2 + 2Na 2 S 2 O 3 à 2NaI + Na 2 S 4 O 6
Примеси :
ГФ10 допускает: хлориды, сульфаты, тяжелые металлы, и мышьяк в пределах эталона.
В препарате может быть примесь семикарбазида , которая определяется с раствором Фелинга. Поскольку эта примесь недопустимая в препарате, то при добавлении реактива Фелинга и нагревании не должен выпадать красный осадок закиси меди.
Хранение : список Б. В хорошо укупоренных банках темного стекла в прохладном, защищенном от света месте.
Применение : Назначают наружно для лечения и предупреждения гнойно-воспалительных процессов и внутрь для лечения бактериальной дизентерии.
Форма выпуска : порошок; таблетки по 0,1 г для приема внутрь и по 0,02 г для - приготовления раствора (для наружного применения), 0,2 % мазь.
Furadoninum (Фурадонин)
N- (5-Нитро-2-фурфурилиден)-1-аминогидантоин.
Описание : Желтый или оранжево-желтый кристаллический порошок, горький на вкус.
Растворимость : Практически нерастворим в воде и спирте.
Подлинность :
1. С раствором щёлочи наблюдается темно-красное окрашивание.
2. При растворении препарата в свежеприготовленном растворе диметилформамида появляется жёлтое окрашивание, которое при добавлении 2 капель 1 н. спиртового раствора КОН переходит в коричнево-жёлтое.
Количественное определение :
По ГФ10 определяют фотоэлектроколориметрически (ГФ10 стр.322).
Хранение : в сухом, защищенном от света месте.
Применение : Препарат эффективен при лечении инфекционных заболеваний мочевых путей. Показания: пиелит, пиелонефрит, цистит, уретрит. Его применяют также для предупреждения инфекций при урологических операциях, цистоскопии, катетеризации и т.п.
Форма выпуска : таблетки по 0,05 г, таблетки фурадонина, растворимые в кишечнике, по 0,1 г таблетки желтого цвета с оранжеватым или зеленоватым оттенком с риской; таблетки, растворимые в кишечнике, по 0,03 г для детей.
Furazolidonum (Фуразолидон)
N - (5- Нитро-2-фурфурилиден) - 3-аминооксазолидон-2.
Описание : Желтый или зеленовато-желтый порошок, без запаха, слабогорький на вкус.
Растворимость : Практически нерастворим в воде, очень мало - в спирте.
Подлинность .
1.3 Способы идентификации фурацилина
Для испытания подлинности используют ИК-спектры производных нитрофурана. Их спрессовывают в виде таблеток с бромидом калия и снимают спектры в области 1900-1700 см-1 . ИК-спектры должны полностью совпадать с ИК-спектрами ГСО. ИК-спектр фурацилина имеют полосы поглощения при 971, 1020, 1205, 1250, 1587, 1784 см-1.
Химические реакции, используемые для идентификации фурацилина.
Подлинность фурацилина устанавливают по цветной реакции с водным раствором гидроксида натрия. Нитрофурал при использовании разбавленных растворов щелочей образует ацисоль, окрашенную в оранжево-красный цвет:
При нагревании фурацилина в растворах гидроксидов щелочных металлов происходит разрыв фуранового цикла и образует карбонат натрия, гидразин и аммиак. Последний обнаруживают по изменению окраски влажной красной лакмусовой бумаги:
Характерные цветные реакции, позволяющие отличать друг от друга производные 5-нитрофурана, дает спиртовый раствор гидроксида калия в сочетании с ацетоном: нитрофурал приобретает темно-красное окрашивание.
Фурацилин также идентифицируют с помощью общей реакции образования 2,4-динитро- фенилгидразона (температура плавления 273°С). Он выпадает в осадок при кипячении раствора лекарственного вещества в диметилформамиде с насыщенным раствором 2,4-динитрофенилгидразина и 2 М раствора хлороводородной кислоты. Раствор нитрофурала в диметилформамиде после добавления свежеприготовленного 1%-ного раствора нитропруссида натрия и 1 М раствора гидроксида натрия дает красное окрашивание.
Производные нитрофурана образуют в слабощелочной среде окрашенные нерастворимые комплексные соединения с солями серебра, меди, кобальта и других тяжелых металлов. При добавлении к раствору нитрофурантоина (в смеси диметилформамида и воды) 1%-ного раствора сульфата меди (II), нескольких капель пиридина и 3 мл хлороформа после встряхивания хлороформный слой приобретает зеленое окрашивание. Комплексные соединения нитрофурала и фуразолидона в этих условиях не извлекаются хлороформом.
Окислительно-восстановительные реакции (образования «серебряного зеркала», с реактивом Фелинга) могут быть выполнены после щелочного гидролиза, сопровождающегося образованием альдегидов.
Взаимодействие тетраалкинилидов олова с хлорангидридами карбоновых кислот
В работе использовались современные физико-химические методы анализа: ИК - спектроскопия, 1Н- ЯМР - спектроскопия, масс-спектрометрия и элементный анализ...
Наркотические и психотропные вещества
В связи с повсеместным запрещением употребления героина, достаточно актуален вопрос его обнаружения, как при транспортировке, так и в организме человека...
Одноатомные спирты и их применение в медицине
1.Самый общий способ получения спиртов, имеющий промышленное значение, -- гидратация алкенов. Реакция идет при пропускании алкена с парами воды над фосфорнокислым катализатором: Из этилена получается этиловый спирт, из пропена -- изопропиловый...
Определение гормональных препаратов в продуктах питания
Для белковых гормонов Реакции с амидовым черным. 1. Готовят 0,02%-ный раствор ами-дового черного 10 В в смеси метанола и уксусной кислоты (9:1). Фильтруют. После электрофореза полосу бумаги помещают на 10 мин в раствор красителя...
Избирательная экстракция для флавоноидов имеет важное значение в связи с широким использованием для их разделения и очистки различных вариантов хроматографического метода...
Разработка методики определения флавоноидов в лекарственном растительном сырье
Для обнаружения различных видов флавоноидов используются качественные реакции. Они необходимы для подтверждения нахождения той или иной структуры на этапе идентификации флавоноидов...
Разработка способов анализа лекарственного средства фурацилина с натрия хлоридом
Основу химической структуры лекарственных средств, производных фурана, составляет пятичленный кислородсодержащий гетероцикл. В медицинской практике используют ЛС производные 5-нитрофурфурола (фурфураля...
Разработка способов анализа лекарственного средства фурацилина с натрия хлоридом
Фурацилин (фурацин, нитрофуран, нитрофуразон, 5-нитрофурфурилиденсемикарбазон) C6H6O4N4. Представляет собой жёлтый или зеленовато-желтый кристаллический порошок, без запаха, горький на вкус. Плавится при температуре 227-232°С с разложением...
Разработка способов анализа лекарственного средства фурацилина с натрия хлоридом
Количественное определение проявляющего восстановительные свойства нитрофурала выполняют йодометрическим методом...
Разработка способов анализа лекарственного средства фурацилина с натрия хлоридом
Фармакологическое действие. Является антибактериальным веществом, действующим на различные грамположительные и грамотрицательные бактерии (стафилококки, стрептококки, дизентерийная палочка, кишечная палочка, сальмонелла паратифа...
Разработка способов анализа лекарственного средства фурацилина с натрия хлоридом
Линейность методики - это наличие прямой пропорциональной зависимости аналитического сигнала от концентрации или количества определяемого вещества в анализируемой пробе. Линейность выражается уравнением у = ax + b...
Разработка способов анализа лекарственного средства фурацилина с натрия хлоридом
Прецизионность (воспроизводимость) - это характеристика случайного рассеяния. По существу это мера суммы случайных ошибок. При установлении прецизионности следует иметь в виду...
Синтез химико-технологической системы (ХТС)
Зависимость константы скорости реакции от температуры согласно уравнению Аррениуса выражается формулой: (1) где k0 - предэкспоненциальный множитель; e = 2,718 - основание натуральных логарифмов; Ea - энергия активации (Дж/моль); R = 8...
Тонкослойная хроматография и ее роль в контроле качества пищевых продуктов
Прелесть тонкослойной хроматографии состоит в том, что после хроматографирования каждое разделенное вещество можно в дальнейшем исследовать другими методами гораздо проще. И дело тут не в том...
Furacilinum – Фурацилин.
5-Нитрофурфурола семикарбазон.
Описание : Желтый или зеленовато-желтый мелкокристаллический порошок горький на вкус.
Растворимость : Очень мало растворим в воде, мало - в спирте, растворим в щелочах.
Подлинность :
Фурацилин дает все реакции, характерные для препаратов нитрофуранового ряда (см. выше).
Для фурацилина описана реакция (нефармакопейная), отличающая его от всех других препаратов нитрофуранового ряда - ϶ᴛᴏ реакция с резорцином в солянокислой среде. При нагревании реакционной смеси и последующем подщелачивании наблюдается флуоресценция, которая усиливается при добавлении изоамилового спирта (химизм не нужно).
Количественное определение :
Методом обратной йодометрии: навеску препарата растворяют воде при нагревании на водяной бане. Для лучшей растворимости добавляют натрия хлорид. Далее к определенному количеству данного раствора добавляют избыток титрованного раствора йода и 0,1 мл раствора NaOH.
Происходит окислительный распад гидразиновой группы до азота:
В щелочной среде йод может реагировать со щёлочью и давать гипойодиды:
I 2 + 2NaOH à NaI + NaIO + H 2 O
При добавлении серной кислоты выделяется йод, который вместе со взятым избытком титрованного раствора I 2 оттитровывается тиосульфатом натрия:
NaI +NaIO + H 2 SO 4 à I 2 + Na 2 SO 4 + H 2 O
I 2 + 2Na 2 S 2 O 3 à 2NaI + Na 2 S 4 O 6
Примеси :
ГФ10 допускает: хлориды, сульфаты, тяжелые металлы, и мышьяк в пределах эталона.
В препарате должна быть примесь семикарбазида , которая определяется с раствором Фелинга. Поскольку эта примесь недопустимая в препарате, то при добавлении реактива Фелинга и нагревании не должен выпадать красный осадок закиси меди.
Хранение : список Б. В хорошо укупоренных банках темного стекла в прохладном, защищенном от света месте.
Применение : Назначают наружно для лечения и предупреждения гнойно-воспалительных процессов и внутрь для лечения бактериальной дизентерии.
Форма выпуска : порошок; таблетки по 0,1 г для приема внутрь и по 0,02 г для - приготовления раствора (для наружного применения), 0,2 % мазь.
Furadoninum (Фурадонин)
N- (5-Нитро-2-фурфурилиден)-1-аминогидантоин.
Описание : Желтый или оранжево-желтый кристаллический порошок, горький на вкус.
Растворимость
Подлинность :
1. С раствором щёлочи наблюдается темно-красное окрашивание.
2. При растворении препарата в свежеприготовленном растворе диметилформамида появляется жёлтое окрашивание, ĸᴏᴛᴏᴩᴏᴇ при добавлении 2 капель 1 н. спиртового раствора КОН переходит в коричнево-жёлтое.
Количественное определение :
По ГФ10 определяют фотоэлектроколориметрически (ГФ10 стр.322).
Хранение : в сухом, защищенном от света месте.
Применение : Препарат эффективен при лечении инфекционных заболеваний мочевых путей. Показания: пиелит, пиелонефрит, цистит, уретрит. Его применяют также для предупреждения инфекций при урологических операциях, цистоскопии, катетеризации и т.п.
Форма выпуска : таблетки по 0,05 г, таблетки фурадонина, растворимые в кишечнике, по 0,1 г таблетки желтого цвета с оранжеватым или зеленоватым оттенком с риской; таблетки, растворимые в кишечнике, по 0,03 г для детей.
Furazolidonum (Фуразолидон)
N - (5- Нитро-2-фурфурилиден) - 3-аминооксазолидон-2.
Описание : Желтый или зеленовато-желтый порошок, без запаха, слабогорький на вкус.
Растворимость : Практически нерастворим в воде, очень мало - в спирте.
Подлинность :
1. При нагревании с раствором щёлочи наблюдается бурое окрашивание, что связано с наличием в молекуле фуразолидона легкогидролизуемого оксазолидонового цикла. Добавление щёлочи приводит к разрыву кольца с образованием растворимого в воде окрашенного соединения:
2. При растворении препарата в орᴦ. растворителях и добавлении спиртового раствора щёлочи появляется фиолетовое окрашивание. При изменении концентрации окраска меняется.
Количественное определение :
ГФ10 предписывает использовать метод фотоколориметрии (ГФ10 стр.322).
Хранение
Применение : Эффективен в отношении грамположительных и грамотрицательных бактерий. Вместе с тем, обладает противотрихомонадной активностью. Препарат также эффективен при лямблиозе. Из возбудителей кишечных инфекций наиболее чувствительны к фуразолидону возбудители дизентерии, брюшного тифа и паратифов. Относительно слабо влияет на возбудителей гнойной и анаэробной инфекций. Одной из положительных особенностей фуразолидона является то, что устойчивость к нему микроорганизмов развивается медленно.
Форма выпуска : таблетки по 0,05 г в упаковке по 20 штук.
Furaginum (Фурагин)
N-(5-Нитро-2-фурил)-аллилиденаминогидантоин.
Описание : Желтый или оранжево-желтый мелкокристаллический порошок, без запаха, горький на вкус.
Растворимость : Практически нерастворим в воде и спирте.
Хранение : список Б. В сухом, защищенном от света месте.
Применение : Применяют внутрь и местно. Внутрь назначают главным образом при заболеваниях мочевых путей (острые и хронические пиелонефриты, циститы, уретриты, инфекции после оперативных вмешательств на органах мочеполовой системы и др.).
Форма выпуска : порошок; таблетки по 0, 05 г в упаковке по 100 штук.
Furacilinum – Фурацилин. - понятие и виды. Классификация и особенности категории "Furacilinum – Фурацилин." 2017, 2018.